Laporan Praktikum Percobaan 9

SINTESIS ASPIRIN

Tujuan : Membuat asam asetil salisilat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat melalui reaksi asetilasi (sejenis reaksi esterifikasi)

Prinsip Kerja : Berdasarkan reaksi esterifikasi, asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi

Dasar  Teori                   

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.                      

Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO₃­ membentuk garam natrium yang larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat.

Kita bisa menggunakan besi (III) klorida untuk menguji kemurnian aspirin. Besi (III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl₃ ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning).

Alat dan Bahan                    

·  Spatula

·  Pipet tetes

·  Termometer

·  Batang pengaduk

·  Erlenmeyer 125 ml

·  Beaker glass 100 ml

·  Asam salisilat

·  Asam asetat

·  Asam sulfat pekat

.  Etanol

.  cawan kristalisasi

.  gelas ukur

. corong

.  penanggas air

.  kertas saring

Prosedur Kerja                    

1. Masukkan 5 gram asam salisilat dan 5 ml asam asetat ke dalam labu bulat, kemudian tambahkan 3 tetes H₂SO₄ pekat. Labu digoyang-goyangkan agar terjadi pencampuran yang baik.

2. Panaskan diatas penangas air pada suhu 50-60^oC selama 15 menit disertai pengadukan.

3. Campuran dibiarkan dingin, kemudian ditambahkan 37,5 ml aquades.

4. Campuran disaring, kristal yang terbentuk direkristalisasi dengan etanol panas.

5. Tuangkan larutan ke dalam 15 ml aquades hangat.

6. Setelah terbentuk kristal berupa jarum-jarum halus, larutan disaring.

7. Timbang kristal yang telah kering dan tentukan titik lelehnya. Titik leleh aspirin murni 136-137^oC

Data dan Pengamatan 

Berat kertas saring kosong : 0,44 gram

Berat kertas saring + aspirin : 10,51 gram

Berat aspirin : 10,07 gram       

Pembahasan                         

     Pada pembuatan aspirin ini, mula-mula dicampurkan 5 g asam salisilat dengan 5 ml asam asetat sehingga reaksi yang terjadi adalah esterifikasi. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH₃CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

       Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat.

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Berdasarkan hasil percobaan, dihasilkan aspirin sebesar 10,07 gram. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Kesimpulan                            :

1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan H₂SO₄ sebagai katalis.

2.  Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.

3.  Aspirin yang dihasilkan sebesar 10,04 gram.

Daftar Pustaka

http://mutiasariamanda.blogspot.com/2013/04/laporan-kimia-organik-aspirin.html

http://fitrikaniawati16.blogspot.com/2012/05/laporan-kimia-organik-ii.html

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3 Jilid 1. Jakarta : Erlangga.